Die Simpsons: Greatest Hits ist eine Sammlung von Episoden, die am 8. November 1999 auf VHS und am 8. September 2003 auf DVD als Teil der Serie The Simpsons Classics veröffentlicht wurde. Diese Sammlung war speziell auf Episoden mit bedeutendem Inhalt in der Geschichte der Serie ausgerichtet und enthielt die Begründung, warum jede Episode in den Informationen auf der Rückseite der Hülle aufgeführt wurde.